比安卡（Larisa Oleynik饰(shì )）是全校公认(rèn )的甜(👣)心宝贝(🈁)，可事(💹)实上(🏉)，她(tā )甚(shèn )至未(wèi )有(yǒu )过一次(cì )约会——比安卡的老(🥋)爸对(duì )女儿的管教极尽苛刻(😝)，男生(🙎)们只(zhī )能对(duì )(🈺)她望(wàng )而却步(bù )。
　　在女儿(🚹)的(de )不(bú )断抗(kàng )议(🤳)下(🔡)，老爸终于做了“让步”，他声(shēng )明，比安卡可以(yǐ )约会，只要她的姐(jiě )姐(jiě )凯特(🏫)（(💦)Julia Stiles饰）也去(qù )(🚖)。听(🤖)到(dào )这(🚞)个消息，暗(🖨)恋比(🐔)安卡的喀麦隆(🏈)（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都(dōu )要找(🀄)到(dào )能和凯特约会的人。千(🐞)挑(tiāo )万(wàn )选(🌥)之下，他(tā )找到派特里克（Heath Ledger饰(shì )）帮(🚇)忙。
　　凯特(tè )可是人(🈁)人(😣)眼中的(de )怪物啊，仿佛愤世(🥐)嫉俗般，对(⏲)任何人和(🐢)事都有一股不满的(🏽)情绪(xù )。要让约会顺利进行(🚃)，这(🕤)是(shì )(😫)前所未有的挑战(🐕)，还(hái )是一个不可能的(de )任务？